“百无大”随着财富的增多，菲尼开始逐步分解自己的钱财。他对同事们总是慷慨大方，常常替员工及其子女支付医院的账单。他记忆中最早的一次大手笔是20世纪60年代他向朋友罗伯特.贝克捐赠的1万美元，罗伯特也是菲尼的老师，1961~1981年间担任酒店学院的院长。酒店管理学院原本只要1 000美元，不过菲尼“想送上一份有意义的礼物，我觉得1万美元才有意义”。他带着微笑回忆说，在诺曼底失去一条腿的贝克告诉他，看到这么大面额的支票时自己有多激动。贝克把支票举了起来，想好好看看它，不过马上来了一阵狂风，“接下来的情景就是，他跑过一片草地去追那张支票”。第一个主动的慈善之举就是给尼斯的布兰奇.德.卡斯蒂尔天主教学校捐赠了一个体育中心，他的孩子们就在那所学校上学。他出钱把一个体育中心改造成山体斜坡，上面有室内设施和室外网球场，也可以用做篮球场和手球场。从那以后，他就开始进行各种慈善捐赠，不过他并不满足于只做一个出资者。1980年6月，一个对他穷追不舍的《太平洋商业新闻》（Pacific Business News）记者终于在火奴鲁鲁找到了他。菲尼说，他参与慈善事业，并不只是想拿出金钱，而是想亲自看着这些钱得到有效的利用，给尽可能多的人带来帮助。“我并不迷恋金钱。”他告诉那位记者，“有些人从中取乐，不过那不是我的风格。”他“争强好胜”，不过他的动力来自于发掘更优途径的那种创新挑战。他说，他对成功的定义不是赚到人人向往的巨额财富，而是能够拥有幸福、健康的家庭。“生活中必须要有平衡，在商业、家庭和教与学的良机之间的平衡。”在与哈维.戴尔的交谈中，他开始透露出这样的意思。自从戴尔在20世纪60年代第一次为处于危机中的旅客国际提供顾问咨询后，菲尼就和这位律师成了朋友。这位纽约律师已经成了菲尼的家庭法律顾问，主要为查克和丹妮尔提供税务方面的咨询。戴尔是一个痴迷莫扎特的钢琴家，并且拥有解决复杂税务问题的天分，他已经是纽约好多家律师事务所的合伙人，并在1979年成为纽约大学的法学教授。他热情、专注、业务过硬，但却没有任何显赫的背景，对于不知疲倦、事业第一的菲尼来说，正是最合适的伙伴。迈克.温莎说，他们两人互补平衡，就像阴和阳。戴尔认为菲尼是个杰出的商人，而菲尼则欣赏戴尔的机智头脑。“如果你问哈维和我谁更聪明，答案不言而喻。”他说，“是哈维。他是个非常机灵的律师，脑子就像机器一样。”20世纪70年代末，菲尼的财产已达到大约2.5亿美元，在他们共进的无数次午餐、晚餐席间，他与戴尔开始谈论真正的慈善事业。菲尼喜欢告诉商业伙伴应该从大处着眼，这次说到什么才是真正的“付出”，他也这样告诫自己。也就是在不久之前，戴尔才发现菲尼脑子里转的是一些激进的想法，也就是说，菲尼在享受自己商业成功的同时，不仅仅想当一个普通的捐赠者，而是想卸下财富的重担，并让它在慈善方面发挥应有的责任和作用。